Innanzitutto, scegli un cappello adatto in base alla forma del tuo viso. Esistono tre principali tipologie di forme facciali: quadrata (viso a forma di carattere cinese), rotonda e appuntita. Indossare un cappello a cupola su un viso rotondo tende a far sembrare il viso più grande e il cappello più piccolo; in questo caso sarebbe più indicato un berretto a becco d’anatra dalla larga falda. Chi ha il viso appuntito, invece, indossando un cappello a becco d’anatra rischia di far apparire la parte superiore del viso più ampia e quella inferiore più stretta, accentuando così l’effetto di magrezza; pertanto, un cappello a cupola risulta più adatto. Le persone con tratti somatici tipicamente asiatici risultano generalmente più versatili nell’indossare qualsiasi tipo di cappello.

In secondo luogo, scegliete il cappello in base alla vostra silhouette. Per le persone di statura elevata, è preferibile un cappello ampio piuttosto che piccolo; altrimenti si rischia di creare l’effetto di una testa leggera e di piedi pesanti. Le persone basse, invece, dovrebbero evitare modelli troppo voluminosi o optare per soluzioni che slancino la figura. Le donne alte non dovrebbero indossare cappelli troppo alti, perché potrebbero dare l’impressione di essere ancora più sviluppate in altezza. Le signore di bassa statura, infine, dovrebbero evitare i cappelli a tesa larga con la sommità piatta, poiché potrebbero apparire ancor più minute. Indossare un cappello è come vestirsi: bisogna cercare di esaltare i propri punti di forza ed evitare i difetti; anche se vi sentite a vostro agio con il cappello, l’obiettivo è comunque quello di conferire un aspetto elegante. La forma e il colore del cappello devono armonizzarsi con abiti, sciarpa, guanti e scarpe. Le signore che portano gli occhiali non dovrebbero scegliere cappelli decorati con motivi floreali complessi. È sconsigliato coprirsi la fronte con il cappello: meglio optare per un modello più alto, che metta in risalto la propria grazia ed eleganza.

La misura, ovvero il numero, del cappello di un uomo viene indicata in centimetri, misurati intorno al dito, il che rende la scelta molto comoda. Tuttavia, poiché alcuni cappelli tendono a restringersi dopo il lavaggio, è consigliabile acquistarli leggermente più grandi. Le taglie dei cappelli per uomini adulti sono generalmente comprese tra 55 e 56, quelle per bambini tra 50 e 55, mentre i cappellini per neonati vanno da 42 a 46. I cappelli da donna, i cappelli da sole e i cappelli sportivi si suddividono invece in tre sole taglie: 1‑3. I cappelli lavorati a maglia non variano in base alla misura; possono infatti allungarsi e adattarsi, e talvolta le dimensioni vengono indicate in grammi di peso.